在古巴起义军的带领下美军又切断了关塔那摩的补给，最终西班牙守军放弃外围海湾地区。
占领外围海湾后运输舰运来了更多的海军陆战队，最终数量达到五千人，开始向关塔那摩城发起进攻。
同一时间，美国第五军由上将夏夫特率领对圣地亚哥发起攻势，他很聪明，没有强行进攻西班牙在圣地亚哥的坚固防线，而是派出主力在舰炮的掩护下在一处名叫代基里的地方登陆，准备绕过圣地亚哥正面的防线。不过登陆部队一片混乱，民船和战舰相互干扰，加上他们在海滩登陆演习不够以及准备不足，导致重型装备无法快速上岸，耽误了宝贵的进攻时间。反倒是一支杂牌队伍上岸后迅速发起进攻。这支特殊的队伍，名叫“第一义勇骑兵”人数一千两百人。这支非正规军队主要由牛仔、工人、大学运动员、甚至还有罪犯组成，他们属于志愿兵，也被美国军方称为“莽骑兵”，指挥官是美国海军助力部长西奥多·罗斯福以及他招聘的一个退役上校伍德，罗斯福是个名副其实的战争狂热者，也是美国向外扩张最积极的官员，为了完成带兵夺取殖民地的愿望竟然辞去了助理部长一职，组建了这支义勇骑兵队。虽然称呼上是骑兵，却没有马匹，韵味美国的运输船没有多余的位置，只有罗斯福一人拥有马匹。
莽骑兵没有重武器负担和辎重的拖累，很快沿着大路西面的小路进攻，而美军也抽出一个3000人的骑兵旅轻装沿着大路进攻，他们虽然是骑兵旅，但美国没有大型运输船，无法运送马匹，这些骑兵只能当成步兵使用，这些也就罢了，他们手中拿的可是骑枪，有效射程只有四百多米，全旅只有两门（野）战炮。
显然，西班牙对于美军的意外登陆也是措手不及，他们在美军舰炮的威胁下被迫向内地撤退。西班牙军队人数不少，足有一千六百人，由鲁宾准将率领。鲁宾没有急着向圣地亚哥撤退，因为他发现美军重武器不多，就在一个名叫拉斯瓜西玛的地方设置了简易防线，挡在了美军前往圣地亚哥的必经之路上。
美国骑兵旅指挥官名叫约瑟夫·惠勒，他在得知西班牙军队的位置后，立刻下达了进攻的命令。
惠勒的骑兵旅主要的进攻武器是刘易斯轻机枪，全旅有三十ting，而对面的西班牙军队有五门克虏伯75mm山炮，四ting水冷重机枪，十ting法国哈奇开斯轻机枪，火力稍微占据上风。
另外美国使用的是骑枪，西班牙使用得是从中华购买的龙式栓动步枪，还有十余支狙击枪，在射程和准确度上全面压制美军。
果然，美军刚刚开始进攻就遭到了迎头痛击，根本无法突破西班牙军队的防线。
另一边，一千多莽骑兵和数百古巴义军沿着小路向西班牙侧后包抄，然而鲁宾早有准备，埋伏在小路的两侧的密林内，灌木，甚至是葡萄架内，向敌人进行射击，他们当中的狙击手给美军造成不小的伤亡。
罗斯福是个战争狂，不住的激励手下前进寻求突破，西班牙军队终因兵力不足节节后撤，战斗进行一个上午，莽骑兵终于与骑兵旅的左翼会合。
就在此时，鲁宾犯了大错，他误以为美军正在源源不断赶来，为了避免被包围，选择了后撤，美军占领了拉斯瓜西玛。
这次短暂的交战中美军伤亡三百余人，而西班牙伤亡只有不到三十人，西班牙虽占据上风，却丢失了一处要地。
接下来惠勒和罗斯福想继续追击，但夏夫特的第五军主力仍在混乱的登陆之中，他不想冒险命令惠勒的骑兵旅就地驻防。其实夏夫特还有一个私心，就是他不想让惠勒获取更多的功劳，因为他才是主角。
夏夫特的私心最终错过了进攻西班牙绝佳的机会，因为尼古拉乌认为美军主力在圣地亚哥的正面战场，出现在侧翼的只是骚扰部队，所以在几个要地上几乎没有设防，但随着侦察兵的陆续汇报，终于决定在圣地亚哥东部的圣胡安高地以及埃尔卡聂加强防御兵力并加紧修筑工事。
美军这一耽误就是三天，等夏夫特抵达埃尔卡聂时西班牙军队已经完成了防御阵地，不光挖掘了堑壕，还布置了铁丝网，有三千五百人守卫，另有一个炮兵团三十门火炮支援。